Jako zanícený historik, zaměřený na starověký Řím, a s vášní pro Shakespeara se cítí jako doma v epických rolích, ale také i v provokativních hrách ze současnosti. Objevil se ve více než dvaceti celovečerních filmech a seriálech; od začátku března 2007 ho můžeme vidět na plátnech v celé Evropě a Asii jako kapitána ve filmu 300.
Regan se ve filmech objevil vedle Brada Pitta v roli zástupce velitele Achilla ve velkolepém historickém příběhu Trója v režii Wolfganga Petersona. V miniseriálu Impérium znázorňuje Marka Antonia, uznávaného generála a důvěrníka Julia Caesara. Luc Besson ho obsadil i do filmu Johanka z Arku, zajímavého zpracování legendy o Johance z Arku. Komickou roli si zahrál vedle Martina Lawrence ve středověké dobrodružné komedii Černý rytíř.
Z jeho posledních filmů ho uvidíme např. v: Utržený ze řetězu, brutálním vojenském drama také podle scénáře Luca Bessona, dále spolu s Christopherem Lambertem v politickém thrilleru Úkol zabít, v kriminální komedii Rafinovaný zloděj, v hlavní roli s Kevinem Spaceym, a ve filmu Hard men – parodii na mafiánské filmy londýnského podsvětí 90. let.
Regan často hraje i v televizních seriálech, včetně uznávaných televizních projektů v Británii a Irsku. Patří sem seriály Hustle, Plan Man, Messiah II. a Rescue Me. Zazářil také v mnohých miniseriálech: 40, Rebel Heart…
V roce 1999 získal Regan nominaci na nejlepšího
irského herce za výkon v oceněném miniseriálu Eureka
Street.
Regan je také scénáristou a režisérem projektů své vlastní společnosti. Jeho scénář k dílu Come Like Shadows představuje zajímavou interpretaci Macbetha a má se začít natáčet letos.
Ve filmu Juraje Jakubiska Bathory byl obsazen do role Františka Nádasdyho, velitele maďarské armády, jednoho z nejbohatších šlechticů v kraji a manžela Alžběty Báthory.